Synthese Und Anwendung Von[.2 ]Paracyclophanliganden in Der Asymmetrischen Konjugaten Addition (Beitrage Zur Organischen Synthese) (German Edition)

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9783832521578: Synthese Und Anwendung Von[.2 ]Paracyclophanliganden in Der Asymmetrischen Konjugaten Addition (Beitrage Zur Organischen Synthese) (German Edition)

Effiziente Synthesemethoden fur chirale Verbindungen sind von entscheidender Bedeutung fur Wissenschaft und Industrie. Die konjugate Addition von Dialkylzinkreagenzien an alpha, beta-ungesattigten Carbonylverbindungen gehort auf dem Gebiet der asymmetrischen Katalyse zu den wichtigsten C-C-Bindungsreaktionen. In der vorliegenden Arbeit konnte eine neuartige Variante unter Co-Metall-freien Reaktionsbedingungen durch die Verwendung von N, O-Liganden basierend auf [2.2]Paracyclophan optimiert und alpha, beta-ungesattigte Aldehyde trotz ihrer hohen Reaktivitat als Substrate verwendet werden. Die konkurrierende 1,2-Addition der Dialkylzinkreagenzien konnte dabei wirksam unterdruckt und die Produktausbeute erheblich gesteigert werden. Zudem wurden NMR- und XAS-spektroskopische Untersuchungen durchgefuhrt, die zentrale Aussagen fur ein besseres mechanistisches Verstandnis der noch weitestgehend ungeklarten Reaktion lieferten. In diesem Zusammenhang wurde erstmals ein Zinkintermediat mit [2.2]Paracyclophanliganden isoliert und charakterisiert. Daruber hinaus wurde gezeigt, dass mittels CD-Spektroskopie als einfache Alternative zur Rontgenstrukturanalyse die absolute Konfiguration der [2.2]Paracyclophanliganden bestimmt werden kann

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