Fluorocarbon and Related Chemistry
R E Banks
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In den Warenkorb legenSpecialist Periodical Reports provide systematic and detailed review coverage of progress in the major areas of chemical research. Written by experts in their specialist fields the series creates a unique service for the active research chemist, supplying regular critical in-depth accounts of progress in particular areas of chemistry. For over 80 years the Royal Society of Chemistry and its predecessor, the Chemical Society, have been publishing reports charting developments in chemistry, which originally took the form of Annual Reports. However, by 1967 the whole spectrum of chemistry could no longer be contained within one volume and the series Specialist Periodical Reports was born. The Annual Reports themselves still existed but were divided into two, and subsequently three, volumes covering Inorganic, Organic and Physical Chemistry. For more general coverage of the highlights in chemistry they remain a 'must'. Since that time the SPR series has altered according to the fluctuating degree of activity in various fields of chemistry. Some titles have remained unchanged, while others have altered their emphasis along with their titles; some have been combined under a new name whereas others have had to be discontinued. The current list of Specialist Periodical Reports can be seen on the inside flap of this volume.
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Chapter 1 Saturated Fluorocarbons, Fluorocarbon Hydrides, and Fluorocarbon Halides By R. E. Banks, 1,
Chapter 2 Per-and Poly-fluorinated Olefins, Dienes, Heterocumulenes, and Acetylenes By M. G. Barlow and D.R. Taylor, 37,
Chapter 3 Aliphatic Per-and Poly-fluorinated Carbonyl and Thiocarbonyl Compounds By R. E. Banks, 124,
Chapter 4 Per-and Poly-fluorinated Aliphatic Derivatives of the Main-group Elements By R. E. Banks, 178,
Chapter 5 Per-and Poly-fluorinated Aliphatic Derivatives of the Transition Elements By R. Fields, 290,
Chapter 6 Per-and Poly-fluorinated Aromatic Compounds By J. M. Birchall M. G. Barlow, and W. T. Flowers, 350,
Chapter 7 Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy By M. G. Barlow, 456,
Appendix I, 470,
Appendix II, 473,
Author Index, 475,
Saturated Fluorocarbons, Fluorocarbon Hydrides, and Fluorocarbon Halides
BY R. E. BANKS
1 Fluorocarbons
The so-called carbon monofluoride, [CFx]n, discovered about forty years ago by Ruff and his co-workers during their studies on the direct fiuorination of various forms of carbon and currently attracting attention as a lubricant and as a cathode component for high-energy batteries, can now be obtained commercially (see ref. 2). The grades available include the snow-white variety (x [plus or minus] 1), poly(carbon monofiuoride), which can be produced by direct halogenation of graphite either in a fluorine plasma (fluidized bed reactor, gas temperature < 150 °C) or at high temperature (600 °C and 1 atm) or pressure (20 °C and 15 atm); the plasma method produces material with a fluorine:carbon ratio as high as 1.19:1. Full details of refinements to the old Riidorff structure of carbon monofluoride are to be published soon.
Poly(carbon monofluoride) is a hydrophobic, electrically non-conductive, white powder, claimed to be inert towards hydrogen at 400 °C and stable indefinitely at 600 °C and for short periods at 800 °C. Carbon monofl.uoride of stoichiometry CF, however, is said to decompose suddenly at about 600 °C, giving carbon and low-molecular-weight fluorocarbons; other decompositions reported for this material include those involving hydrogen at 450 — 500 °C (-> C + HF), potassium iodide at 360 — 500 °C (-> KF + I2 + C), and potassium carbonate at ca. 310 °C (-> KF + CO2 + C), study of which has led to the value 448.5 kJ mol-1 for the C — F bond energy [the C — F bond energy in poly(carbon monofluoride) of stoichiometry CF is reported to be ca. 480 kJ mol-1]. Obviously, thermal decomposition of carbon monofluoride in the presence of suitable substrates might prove an interesting, if not useful, source of some fluorinated organic, organometallic, or organometalloidal compounds.
Full details are now available of Japanese work on the preparation (via thermal fluorination of wood charcoal, binder carbon, graphite fibre, carbon black, petroleum cokes, or natural graphite) and properties of carbon monofluoride samples with stoichiometries in the range CF0.91 &mdahs CF0.98 Kinetic data for the fluorine-carbon reaction are also to hand, as are instructions for preparing the known black 'tetracarbon monofluoride' in essentially quantitative yield via admission of fluorine to a cold (room temp.) pre fluorinated nickel or monel Parr bomb containing graphite and pressurized with hydrogen fluoride (a rapid exothermic reaction ensues). This fluorination technique produces material in the stoichiometry range from C4.05[plus or minus]0.5F : HF of 1 :0.005 to C4.35 [plus or minus]0.5F : HF of 1 :0.0037, characterized by X-ray structural parameters apparently in conflict with previous data. In situ fluorination of expendable carbon electrodes during plasma-jet melt electrolysis of calcium fluoride can be used to produce either carbon tetrafluoride and hexafluoroethane or tetrafluoroethylene, depending on whether the gaseous cell product is cooled slowly or rapidly.
Application of the low-temperature solid-substrate direct florination techniques developed at Rice University" to hexamethylethane has provided the first sample of the highly branched fluorocarbon (CF3)3 C·C(CF3) 3, albeit in only low yield (9 %); coupled fluorine combustion-gas chromatography has been investigated as a method for organic elemental analysis, carbon being determined as CF4.
Saturated fluorocarbon production via cobalt trifluoride fluorination has featured in work on (i) a new synthesis of polyperfluorocyclobutene (2) (see Scheme 1), (ii) compounds derived from photo-isomerization of perfluorocyclohexene (see Scheme 2 and p. 55),(iii) polyfluoro-n-octanes and -n-hexadecanes (see Scheme), (iv) the fluorination of alkyladamantanes, 20 and (v) work on polyfluorobicyclo[2,2,1]heptanes [see Schemes 13 (p. 15) and 15 (p. 17)]. Definite compounds were not isolated in the penultimate study (iv) [note that electrochemical fluorinations (Simons' process) were also performed, using electrolytes comprising emulsions of alkyladamantanes in hydrogen fluoride dosed with alkali-metal fluoride conductivity aids], but C, H, and F values quoted for material (m.p. -55, b.p. 205 °C) obtained by passage of nitrogen-diluted 1-ethyladamantane vapour over cobalt trifluoride at 350 °C indicated that it was essentially fluorocarbon in nature; commercial interest in such materials as chemically inert hydraulic fluids or dielectric coolants stems from their unusually wide liquid-state temperature ranges.
The Birmingham group, famed for its work with cobalt trifluoride, has at last published in full its ideas about the mechanism of fluorination of organic substrates with high-valency transition-metal fluorides. Substrate oxidation via electron or hydrogen-atom removal is believed to initiate a sequence of events that may include all of steps (a)-(e) of Scheme 4 when an alkane or cycloalkane is involved; aromatization of hydroaromatic substrates (e.g. cyclohexane or tetrahydrofuran) may take precedence over C-F bond formation, which then proceeds via quenching of radicakations by fluorine atom (the favoured mode, at present) or :fluoride ion (see Scheme 5). Applications of these basic proposals are mentioned later (see p. 260).
Radical-cations may also play a role in HF-catalysed XeF2 :fluorination of aromatic substrates (see p. 352) and in Simons-type electrochemical fluorination, e.g. see Scheme 6. However, both Italian and Russian groups working on the mechanism of electrochemical fluorination believe that anodic complexes of the type first proposed by Burdon and Tatlow are involved; the latter group, following its analysis of anode deposits and demonstration that preliminary treatment of nickel electrodes with fluorine or preliminary anodic polarization of the electrodes in anhydrous hydrogen fluoride appreciably shortens the well-known induction period, suggest that the primary act is formation of a film of nickel fluoride at the anode succeeded by the steps shown in Scheme 7.25 A new review of electrochemical fluorination \now available emphasizes commercial aspects; 27 perhaps before the next one is written the mystery still surrounding the mechanism of this old technique will have been solved.
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