Stefan Wintermeyer bekam 1982 noch als Grundschüler einen ZX81 geschenkt und begann direkt das 16 kB grosse Zusatz-RAM-Modul mit selbstgeschriebenen BASIC-Programmen zu füllen. Viele Computer, Betriebssysteme und Programmiersprachen später, arbeitet er heute hauptsächlich mit Debian Linux auf den Servern und Mac OS X auf dem Laptop.
Bei seinen Fachpublikationen legt er grossen Wert darauf, das auch Anfänger ohne Probleme damit bei Null starten können, um dann Schritt für Schritt in das Thema einzutauchen.
1998 - 2001 Vice President bei der SuSE Linux AG
2001 - 2003 Projektleiter bei Lufthansa Systems GmbH
2003 - 2004 Vice President bei Techspan Enterprise GmbH
2004 - 2005 Geschäftsführer und Mitgründer der OTRS GmbH
2005 - heute Gründer und Geschäftsführer der AMOOMA GmbH