Nicht ganz so bekannt wie die Bücher Hesses ist ein anderer Zweig seines künstlerischen Schaffens, zumal dieser lange Zeit gar keine Rolle in Hesses Leben zu spielen schien: Während des ersten Weltkrieges tritt die Malerei in Hesses Leben.
Der Dichter ist zu dieser Zeit, wir schreiben das Jahr 1916, in psychoanalytischer Behandlung, er ist auf der Suche nach neuen Wegen, braucht neue Reize und Anregungen, um die persönliche Krise zu überwinden, in der er steckt. In dieser Situation rät ihm sein Therapeut zu einer bildnerischen Darstellung seiner Träume, um sich ihnen zu nähern. Hesse greift den Rat auf, und fängt an zu zeichnen. Amateurhaft zunächst, doch mit großem Engagement. Schnell merkt er, dass die Malerei ihm tatsächlich helfen kann, sein Bewusstsein zu ordnen, er malt in Bern, er malt im Tessin, seiner Landschaft, und er wird immer besser. Bereits 1917 schreibt er an einen Freund:
Aus der Trübsal, die oft unerträglich wurde, fand ich einen Ausweg für mich, indem ich, was ich nie im Leben getrieben hatte, anfing zu zeichnen und zu malen. Ob das objektiv einen Wert hat, ist einerlei; für mich ist es neues Untertauchen in den Trost der Kunst, den die Dichtung mir kaum noch gab. Hingegebensein ohne Begierde, Liebe ohne Wunsch.
Nach einer Phase der Selbstportraits in der zweiten Hälfte des Krieges, wendet er sich der Darstellung von Landschaften und auch der Text- bzw. Buchillustration zu. Gedichtzyklen seines Werkes sind die ersten Texte, die er selbst illustriert und anbietet, um den Erlös für die Kriegsgefangenenfürsorge zu spenden, die er persönlich 1916 ins Leben gerufen hatte. Es folgen Illustrationen zu seinem Märchen Der schwere Weg sowie zum Buch Wanderung. Für die Gedichte des Malers schafft er Aquarelle, eine Technik, die ihn weiter beschäftigen wird und 1920 zur ersten Ausstellung von Hesse-Bildern in Basel sorgt.
